Antes de casarse con el príncipe Rainiero de Mónaco, Grace Kelly ya era una afamada actriz de Hollywood. Bellísima, había vivido varias historias de amor, inclusive había salido con otro representante de la realeza.
Después de un par de noviazgos adolescentes y sin demasiada sustancia Grace kelly decidió formarse como actriz en la American Academy of Dramatic Arts neoyorquina lo que supuso, además, perder de vista a sus estrictos padres e iniciar su afición por los señores poco elegibles, casados y mayores que ella.
El primero de todos ellos fue su propio profesor Don Richardson, que confesó años más tarde su sorpresa al encontrarse a su alumna completamente desnuda esperándolo en la cama. Don Richardson no solo era nueve años mayor que joven actriz, sino que estaba casado (eso sí, en trámites de divorcio) y era judío. Con ese pack completo fue presentado y despreciado por la familia de Kelly al unísono.
La relación con Don desapareció, pero no habría que esperar mucho para que Grace uniera de nuevo su corazón a otro galán mayor que ella. Esta vez el escogido fue Gene Lyons, con el que actuó en 1950 en una película y del que se enamoró, entre otras cosas, porque era actor como ella y le llevaba diez años. Esta vez el escogido sí era católico e irlandés, al gusto de los padres de la actriz, pero tenía el gran problema de que también era alcohólico, lo que hizo que Grace recibiera de nuevo un "no" rotundo paterno a su relación.
De los que la llevaban 10 años pasó a los que la llevaban más de veinte. A pesar de su discreción, su idilio con Gary Cooper durante el rodaje de 'A la hora señalada' llegó hasta los oídos de la novia oficial del actor. Se acabó el rodaje, se acabó la relación, pero Grace Kelly volvió a jugar las mismas cartas un año más tarde con Clark Gable cuando filmaban 'Mogambo: affair'.
Y la lista siguió : el actor Jean-Pierre Aumont, con el que coincidió para hacer un largometraje televisivo (y que por supuesto era dos décadas mayor que ella); el actor Ray Milland, casado y mayor que ella con el que coincidió en su primer rodaje con el director Alfred Hitchcock; William Holden, también mayor y también casado.
Solo un hombre "rompió" su racha de actores y artistas maduros y en ocasiones casados, y ni siquiera con ese tuvo suerte aunque fuera todo un príncipe. Antes de que decidiera desposar a otra actriz, Rita Hayworth, como su cuarta esposa, el príncipe Alí Khan mantuvo un romance con Grace Kelly. En aquella época el príncipe millonario dedicaba su existencia a comportarse como un auténtico playboy y Grace Kelly fue, a su pesar, una de sus conquistas.
